Nascido em Suzano (SP), Leandro Guilheiro começou a lutar aos 5 anos já pensando nos Jogos Olímpicos. Estreou em Atenas 2024, depois de ser campeão mundial júnior e vencer Sebástian Pereira e Luiz Camilo em uma seletiva badalada. Na Grécia, fez bonito, conquistando o bronze na categoria leve (até 73kg), aos 21 anos. Em Pequim 2008, repetiria o feito.

Quando subiu para o peso meio-médio, seguiu obtendo bons resultados, como o ouro nos Jogos Pan-Americanos Guadalajara 2011. Chegou a Londres-2012 como líder do ranking e favorito ao ouro, mas acabou eliminado na repescagem pelo japonês Takahiro Nakai. 

Depois, sua luta foi para conseguir voltar ao alto nível. Lesionou o joelho em 2013 e precisou passar por quatro cirurgias. Só desistiu quando não conseguiu a vaga para Tóquio 2020. Virou, então, um grande treinador. No primeiro ciclo como head coach do EC Pinheiros, viu três de seus atletas ganharem medalhas individuais em Paris.